Kevin O’Leary en la actualidad es Presidente de O’Leary Funds, un multimillonario hecho a sí mismo, el cual proviene de una familia pobre, y sus aventuras empresariales no tienen desperdicio.
Sus padres se divorciaron cuando él era un niño, y con lo que ganaba su madre como costurera, Kevin se vio obligado a trabajar después de salir del colegio para poder complementar los ingresos de la casa.
Finalmente llegó a la universidad y obtuvo un MBA de la Escuela de Negocios de Ivey.
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Inmediatamente después de acabar la universidad, Kevin y otros dos amigos que conoció en la universidad, decidieron crear su primer negocio, una compañía de producción de televisión que no llegó a tener mucho éxito, aunque consiguieron venderla por 75.000 dólares, lo cual les dejó 25.000 dólares por cabeza.
Empleó ese dinero para iniciar su segundo negocio en el sótano de su casa. La compañía era SoftKey Software Products. Aquella empresa sí comenzó a despegar rápido. Incluso tuvo que contratar a algunos empleados para hacer frente a los «brotes» de crecimiento que estaba experimentando la empresa.
Un gran inversor le prometió que iba a invertir en aquella empresa 250.000 dólares, pero en el último momento les dejó tirados, y no había más inversores disponibles, por lo que sin ningún apoyo financiero, no podría pagar las nóminas y se vería obligado a cerrar.
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«¿Cómo pude haber dejado nuestra compañía en una posición tan vulnerable?, en las altas finanzas las cosas cambian en un segundo», explica Kevin. «Pero nunca me han vuelto a pillar de esta forma de nuevo».
«Pudiendo pagar las nóminas un par de meses, yo iba a ser capaz de sacar la empresa a flote. Sabía cómo hacerlo, por lo que en mitad de mi desesperación, llamé a la única persona que podía prestarme algo de dinero: mi madre.
Mi madre me firmó un cheque por 10.000 dólares, prácticamente todos sus ahorros, lo cual no era mucho para mí, pero nos permitió estar en el negocio 6 meses más.
10.000 dólares no es nada de dinero cuando se trata de administrar un negocio, pero aquello me obligó a tomar decisiones vitales sobre lo que merecía la pena mantener y no mantener en el negocio, y sobre todo, a la hora de enfocarse en lo productivo para intentar estirar esos 10.000 dólares lo máximo posible.
Gracias a esos 10.000 dólares fui capaz de salvar la empresa y venderla más adelante por 4.200 millones de dólares».
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